《离人愁》以古典意象为经纬，编织出一幅浸透东方美学的离别图景。歌词中“春去白了华发”与“落花流水”的意象群，将自然时序的更迭与人生聚散的无常形成双重隐喻，暗合传统诗词中“伤春悲秋”的集体无意识。三更灯火与独上西楼的场景复现，既是对李煜“无言独上西楼”的当代回应，又通过月如钩、人消瘦的视觉反差，构建出物质空间与心理空间的强烈张力。副歌部分“旧人哭，新人笑”的二元对立，折射出时间暴政下情感关系的脆弱性，而“浊酒一杯”的仪式化表达，实则是将愁绪客体化为可触碰的物质存在。全篇通过拆解古诗词经典语码，重组为具有现代听觉质感的抒情结构，其中“恨别离”的反复咏叹并非简单的情绪宣泄，而是对“人生长恨水长东”这一永恒命题的通俗化解构。最后“落叶堆叠”的收束意象，既暗示情感记忆的层层累积，又以季节轮回的不可逆性完成了对离别主题的终极诠释，使整首作品在古典意境与现代流行情绪之间达成了微妙平衡。
